WordPressサイトに掲示板のような機能を追加できるフォーラムプラグイン「bbPress」でトピックの作成・返信の入力で画像をアップロードできるようにするプラグインを使ってみたので紹介します。
bbPressのビジュアルエディターに画像アップロードを追加できる

bbPressのトピック・返信作成画面でビジュアルエディターを使えるようにした場合、画像の挿入ボタンが表示されますが、画像URLを指定するだけでファイルアップロードはできません。
「Inline Image Upload for BBPress」をインストール・有効化することで、この「画像の挿入/編集」画面にPCからファイルのアップロード機能が追加されます。

プラグインを有効化すると「画像の挿入/編集」画面の「ソース」の右横にフォルダアイコンのボタンが追加され、このボタンをクリックするとPCから画像を選択するダイアログが表示されます。
「Inline Image Upload for BBPress」のインストール・設定

Inline Image Upload for BBPressは管理画面からインストールできるプラグインです。
プラグインのインストール方法についてはこちらの記事を参考にしてください▼

WordPressではサイトに便利な機能を追加・拡張できるプラグインというものを利用することができます。 プラグインは無料で使えるもの、有料で販売されているもの…
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「Inline Image Upload for BBPress」では特別な設定はありません。
インストールして有効化すれば画像のアップロードボタンが表示されます。
一応、設定画面は「設定」→「Forum Images」にあります。
アップロードサイズを制限する設定などは有料版プラグインにあるようです。